Continuos romances y el más mediático
Después de Flack, el cantante encadenó romances hasta llegar al más mediático de todos, el que mantuvo con otra estrella del pop como Taylor Swift. Sin duda se trataba de una pareja perfecta que no duró casi nada y que estuvo seguida por indirectas en diversos temas musicales.
Esa ruptura le llevó a dos mujeres mucho mayores que él: la cantante Nicole Scherzinger y la famosa Kimberly Stewart, hija del rockero Rod Stewart. Aunque tuvo mucha más repercusión las idas y venidas con la modelo Kendall Jenner, hermana de Kim Kardashian.
Caggie Dunlop, Emily Atack y Emma Ostily
Tras poner fin a su breve relación con Flack, que duró cerca de tres meses, Harry encadenó varios romances cortos e informales. Primero salió con la modelo Emma Ostilly, con la que fue fotografiado besándose en Nueva Zelanda y que protagonizó un videoclip de One Direction ("Gotta Be You").
Más adelante se le relacionó con Caggie Dunlop, concursante del reality británico Made in Chelsea, y con la actriz Emily Atack (The Inbetweeners), algo que se rumoreó pero no confirmó hasta el año 2014: "Tuvimos algo muy corto que fue divertido, y después cada uno siguió su camino", dijo la actriz.
